tolv Aar gammel (1007), fik han af sin Stiffader Skibe og drog nu under sin Fosterfader Ranes Ledning paa Hærtog. Hans Mænd gave ham, som kongebaaren, efter gammel Skik, Kongenavn. De første Par Aar af sit Vikingeliv tilbragte han paa Tog i Østersøen. Men snart forlod han disse Egne, og Vesterlandene bleve nu Skuepladsen for hans Ungdoms Krigerdaad.
Paa denne Tid hjemsøgtes England paa det skrækkeligste af Danernes Herjninger. Den svage Kong Ædelred havde for at blive disse farlige Fiender kvit grebet til det fortvivlede Raad, at lade alle Daner i det sydlige England paa een Gang dræbe. Det oplagte Raad blev holdet ganske hemmeligt for de af Engelsmændene forhadte Offere, indtil det pludselig sattes i Verk den 13de November 1002, og udførtes med den største Grumhed, uden Skaansel hverken for Kjøn eller Alder. Blandt de Dræbte var Svein Tjugeskjægs Søster med Mand og Søn. Denne rædsomme Bloddaad fremkaldte imidlertid kun en endnu rædsommere Hevn. Skarer af de Faldnes Frænder, deels under Svein Tjugeskjægs Anførsel, og deels under andre paa egen Haand handlende Høvdinger, fore over til England, der nu blev værre mishandlet end nogensinde tilforn. Blandt disse Høvdinger var ogsaa Jomsvikingen Thorkel hiin Høie, der havde en Broders Død at hevne. I Forbund med ham drog den fjortenaarige Olaf i Aaret 1009 til England og deeltog der i flere Kampe mod Engelsmændene. Imellemstunder herjede han ogsaa paa Frankriges Kyster. Da Thorkel i Aaret 1012 sluttede Fred med Kong Ædelred og gik i dennes Tjeneste, gjorde Olaf det samme. Begge optraadte saaledes paa Engelsmændenes Side mod Svein Tjugeskjæg, som i det følgende Aar med en stor Hær angreb England, denne Gang med det faste Forsæt ganske at undertvinge Landet. Thorkel og Olaf forsvarede vel en Stund London mod Sveins Angreb, men kunde dog ei derved forhindre Ædelreds Riges Fald. Da Svein overalt spillede Mester, flygtede Ædelred til Normandi. Men just da Svein havde opsvunget sig til Englands Konge, døde han pludselig den 13de Februar 1014. Dette havde for Øieblikket en Standsning i Danernes Fremgang til Følge. Ædelred kom igjen til England med sine Sønner, og Sveins Søn, Knut, maatte drage tilbage til Danmark. Det var imidlertid kun for at ruste sig til et nyt Angreb paa England, hvilket ogsaa gik for sig i 1015 og endte med at Knut blev Englands Konge.
I Anledning af dette Tog blev Erik Jarl i Norge af sin Svoger Kong Knut opfordret til at gjøre ham Følge; og han adlød Opfordringen. Han indsatte sin unge Søn Haakon til Styrer i Norge i sit Sted ved Siden af Svein Jarl og under Ledning af den mægtige Thrønder-Høvding Einar Eindridessøn, for sin Færdighed i
