Men just paa denne tid kommer man under veir med en sammensvergelse i Firenze mot huset Medici. Ved et tilfælde opsnapper politiet hos en almenkjendt fiende av Medici en liste med navne paa en 18—20 borgere, blandt dem ogsaa Machiavelli’s navn. Vedkommende fængsles og bekjender aapent under tortur at det var hensigten at dræpe kardinal Giovanni og befri Firenze. Men hele planen var blot paa det første stadium, det var kun listen paa dem man agtet at spørge. Et par blev halshugget. Men de 19—20 borgere paa listen? — Firenze’s borgere krøp for at tækkes Medici; det hændte endog at de anklagedes slegtninger gik op og bad, man endelig maatte fare haardt frem. Som ovenfor sagt, huset Medici visste nok, hvad slags mand de hadde i Machiavelli; og han blev fængslet med de andre, forhørt under tortur; men man fik intet paa ham. Det sier sig vistnok selv at han var uskyldig; allerede av den grund, at han var ikke saa uerfaren, han ikke visste at en slik plan var blottet for al utsigt til gjenklang i folket, endsi: til held.
Men begivenheten, dødsfaren, torturen har oprevet ham, han med et moderne menneskes intense mottagelighet. Særlig naar det kommer saadan næsten slag i slag med det han oplevet under republikkens sidste dage. Han, som ellers skriver saa litet om sig selv, nævner et par ganger dette, han har været ute for i det helvede, som en middelalderlig rettergang med tortur kan lage istand; han nævner saaledes sin „ulykke“ like efter oplevelsen i et kort brev til sin ven og Firenze’s daværende gesandt i Rom, Francesco
