Vettori, og uttaler haab om at slikt ikke oftere skal hænde, „saavel fordi jeg skal være forsigtigere som fordi tiderne kommer til at bli mer frisindet og ikke saa fuld av mistænksomhet“. Næste brev er fra aaret efter og til en søstersøn, en forretningsmand i Pera ved Byzans; han undskylder sig at han ikke har skrevet: „... Det er tvertimot et under at jeg overhodet lever, for de har tat posten fra mig og jeg har været nærved at miste livet, som bare gud og min skyldfrihet reddet; alle fængslets ulykker og andet har jeg døiet...“
Og trænger man ellers mer dokumenter paa hans sindsstemning, saa har man tre sonetter fra fængselsopholdet, som Machiavelli’s biografer helst har gaat av veien for. De lar sig imidlertid ikke bortforklare, skriften er hans.
De er skrevet i vildelse. Et grimt vanvid gliser en imøte fra disse kyniske sonetter. Det er et sind, som et øieblik ikke orker mer; og saa kaster sig frem paa svøm i en latter-bølge. — Den første sonet handler om Musen, som kommer paa besøk til digteren i cellen og ikke kjender ham igjen: saa fordreiet er hans ansigtstræk blit! — og tar ham for en avsindig. Den anden beskriver fængsels-cellen, hvor han holder til efter torturen — et skinbarlig ekskrementhelvede, med de martredes klage rundt om sig: Ja, til helvede med dem alle, naar bare han kan slippe ut! staar der. I den tredje sender Machiavelli en Medici en bundt mager trost til gave og beder ham gi hans fiender dem at gnage paa: „... og er de magre, saa vil jeg si at mager er ogsaa jeg.“ Det er Giuliano
