Mot sin familie opfyldte Machiavelli allikevel sine pligter, skjønt han efterlot dem i dypeste fattigdom ved sin død; han var stadig optat av deres ve og vel. Men bare ikke slik, at det var deres lykke som bestemte hans lykke. Som antydet var han heller ingen eksemplarisk egtemand i vor betydning av ordet. Hvem var nu det dengang? Eros utenfor er for ham en kur til at stryke „muggen“ av hjernen. Og der behøver vi bare at blade i hans breve til Vettori, som er kilden for vort kjendskap til Machiavelli’s lidelseshistorie ute paa landgodset; her er det jo ikke statsorganet, sekretæren, som skriver, men mennesket Niccolò. Og han skriver paa grundlag av et helt livs erfaringer.
Al forbindelse med utenverdenen var ikke avbrutt, selv i hans ondeste tid. For det første eiet jo familien et hus inde i byen nær Ponte Vecchio. Dernæst fandt der sammenkomster sted mellem literært interesserte venner derinde; og da tiderne igjen blev roligere, blev de møter tat op paany. Det saakaldte Academia Platonica, en humanistisk forening, fra Lorenzo Magnifico’s aar blev ikke fortsat, men der hadde dannet sig mindre, og mere private klubber. Den mest kjendte av disse var Orti Oricellarii, som holdt møter i de rike Rucellai’s palads. Der dyrket man klassikerne og skrev latinske satirer; man forsøkte sig ogsaa paa italienske tragedier og poemer. — Disse Rucellai var huset Medici’s varmeste tilhængere. Mest er den elskværdige Bernardo Rucellai kjendt (f. 1495), kaldt „Cosimino“; i sine unge aar paadrog han sig lues, som gjorde ham ufør og senge-